Als je dan toch al een ubuntu server heb zou ik deze om gooien naar een windows server, of Vshpere erop gooien en dan virtueel een ubuntu & een windows server draaien.
Dan kan je op de windows server AD activeren, op de ubuntu server SAMBA installeren SAMBA met de ad koppelen. De twee laptops in je domein donderen, een file location policy instellen dat de my documents etc op een aparte locatie staat. (Meestal of een losse file server, en in deze situatie zou ik hem gewoon op de D:\ schijf van je windows server neer knallen).
En dan over waar je inlogt kan je dan naar die centrale locatie kan. Als andere optie is kan je ook nog dat er tijdens het inloggen een net use command wordt uitgevoerd via cmd prompt waardoor je een extra netwerk schijf bij je deze computer krijgt waardoor je dan al je bestanden kan bekijken.